La población de Cerezo de Arriba la forman herederos de aquellas tribus celtíberas cuyas estructuras sociales y económicas formaron lo que posteriormente se han llamado Comunidades de Villa y Tierra, las aportaciones de los beréberes durante la invasión musulmana y la posterior repoblación de gentes procedentes de las tierras burgalesas de Cerezo de Río Tirón completan el perfil de los 200 habitantes que todavía resisten a la emigración.

Perteneciente al alfoz de Sepúlveda (Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda), el primer documento que hace referencia a Cerezo de Suso, nombre original del lugar, es la confirmación por Alfonso VIII en el año 1192 de unas heredades qué aquí tenía el monasterio de Santo Tomé del Puerto. Es en esta época cuando se construye la iglesia de San Juan Bautista, patrón de Cerezo de Arriba en Cerezuelo, pueblo del que se tiene constancia gracias a la ermita del Cerezuelo (Siglo XVII), se une a Cerezo de Suso en un solo concejo siendo Doña Leonor de Navarra, señora de Sepúlveda en 1393.

Es en 1520 cuando se redactan unas ordenanzas para regular la base de la economía cerezana: la ganadería. En 1564 se exime de la jurisdicción de Sepúlveda por una real cédula de Felipe II que le hace villa.

En 1813 durante la Guerra de la Independencia en el término municipal de Cerezo de Arriba se libró una batalla en la que el Empecinado junto al cura Merino en la que una columna de 2000 franceses que intentaban envolverle fue obligada por Juan Martín a retroceder rebasando este el puerto de Somosierra con toda libertad.